У рамках програми культурного обміну Олег проходив стажування в Німеччині. Під час стажування отримав пропозицію Люнебурзького театру із Нижньої Саксонії, де продовжив кар'єру, виконуючи партії в опері «То́ска» Пуччіні й опереті «Паґаніні» Леґара. Далі — два роки навчання у Гамбурзі під пильним керівництвом викладача вокалу Джона Лемана, а також перші проби в жанрі мюзиклу. Спочатку були ролі Люченціо («Kiss me Kate» (1999—2001), Фебуса і Клопена («Der Glöckner von Notre Dame» (2001—2002).
Та чи не найважливішою стала роль у мюзиклі «Знедолені» («Les miserables») за однойменним романом
Віктора Гюго. 30-річний Олег Винник зіграв роль Жана Вальжана (Jean Valjean) — героя, якому на початку мюзиклу 46, а у фіналі — за 80 років. Наступною важливою роллю стала роль Чорного принца — Смерті (Der Tod) у мюзиклі «Елізабет» («Elisabeth»).